Μετά τη νίκη στον πρώτο γύρο επί του Αυστριακού Ντομινίκ Τιμ σε παιχνίδι δύο ημερών, όταν νίκησε στα πέντε σετ, ο Στέφανος Τσιτσιπάς επέστρεψε με νέο έπος και μάλιστα σε πιο δύσκολη πίστα: απέκλεισε τον Βρετανό Άντι Μάρεϊ μέσα στο κεντρικό κορτ του Wimbledon, τη δεύτερη μέρα, αφού το παιχνίδι αναβλήθηκε το βράδυ της Πέμπτης λόγω προχωρημένου της ώρας (23:00) και με το «γηπεδούχο» τενίστα να προηγείται 2-1. Ο Μάρεϊ έφυγε από το κορτ την Πέμπτη με ενοχλήσεις στο ισχίο, αλλά δεν φάνηκε κάποιο πρόβλημα με βάση την απόδοσή του την Παρασκευή. 

Ο Τσιτσιπάς μπήκε την Παρασκευή και αφού πέρασε τη στενωπό του τάι μπρέικ, μπόρεσε να κάνει το μπρέικ στο πέμπτο σετ, να κρατήσει το σερβίς του, να νικήσει τον Μάρεϊ 3-2 (6-7 [3], 7-6 [2], 6-4, 6-7 [3], 4-6) και να προκριθεί στον τρίτο γύρο της διοργάνωσης. Ο Έλληνας τενίστας έδειξε χαρακτήρα για δεύτερη συνεχόμενη φορά και είναι αξιοσημείωτο ότι, για να βρίσκεται σε αυτό το σημείο του Wimbledon, το τόσο πρώιμο, απέκλεισε δύο κατόχους Major, αφού τόσο ο Τιμ με το US Open το 2020 όσο και ο Μάρεϊ με τα Wimbledon του 2013 και του 2016 και το US Open του 2012 ανήκουν στην επίλεκτη κατηγορία των νικητών. 

Ο Έλληνας τενίστας διαγράφει ήδη σπουδαία πορεία στη διοργάνωση, παρ' ότι, όπως έχει αναφερθεί, το χορτάρι δεν είναι η ειδικότητά του. Επόμενος αντίπαλός του, σε ματς που δεν έχει οριστεί ακόμη, θα είναι ο Σέρβος Λάζλο Τζέρε, νούμερο 60 στην παγκόσμια κατάταξη. Είναι ευκαιρία να ματσάρει το καλύτερο αποτέλεσμά του ως τώρα στο Λονδίνο, δηλαδή τον τέταρτο γύρο, που είχε φτάσει το 2018.